Salvinorina A

Salvinorina A
Nombre (IUPAC) sistemático
	metil (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-(acetiloxi)-2-(furan-3-il)-6a,10b-dimetil-4,10-dioxo-dodecahidro-1H-nafto[2,1-c]piran-7-carboxilato
Identificadores
Número CAS	83729-01-5
PubChem	128563
ChemSpider	113947
UNII	T56W91NG6J
KEGG	C20196
ChEBI	67900
ChEMBL	445332
Datos químicos
Fórmula	C23H28O8
	SMILES O=C(OC)[C@H]2[C@@]3(CC[C@H]4C(=O)O[C@H](c1ccoc1)C[C@@]4([C@H]3C(=O)[C@@H](OC(=O)C)C2)C)C
	InChI InChI=1S/C23H28O8/c1-12(24)30-16-9-15(20(26)28-4)22(2)7-5-14-21(27)31-17(13-6-8-29-11-13)10-23(14,3)19(22)18(16)25/h6,8,11,14-17,19H,5,7,9-10H2,1-4H3/t14-,15-,16-,17-,19-,22-,23-/m0/s1; Key: OBSYBRPAKCASQB-AGQYDFLVSA-N
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La salvinorina A es la principal molécula psicotrópica activa en Salvia divinorum. La salvinorina A se considera un alucinógeno disociativo.^[1]^[2]

Es estructuralmente distinto de otros alucinógenos naturales (como DMT, psilocibina y mescalina) porque no contiene átomos de nitrógeno; Por lo tanto, no es un alcaloide (y no se puede representar como sal), sino que es un terpenoide.^[1] También difiere en experiencia subjetiva, en comparación con otros alucinógenos, y se ha descrito como disociativo.^[2]

La salvinorina A puede producir experiencias psicoactivas en humanos con una duración de acción típica de varios minutos a una hora más o menos, dependiendo del método de ingestión.^[3] La salvinorina A se encuentra con varias otras salvinorinas estructuralmente relacionadas. La salvinorina es un diterpenoide trans-neoclerodano. Actúa como un agonista del receptor de opioides Kappa y es el primer compuesto conocido que actúa sobre este receptor que no es un alcaloide.^[3]

↑ ^a ^b Butelman ER, Kreek MJ (2015). «Salvinorin A, a kappa-opioid receptor agonist hallucinogen: pharmacology and potential template for novel pharmacotherapeutic agents in neuropsychiatric disorders». Frontiers in Pharmacology 6: 190. PMC 4561799. PMID 26441647. doi:10.3389/fphar.2015.00190.
↑ ^a ^b MacLean KA, Johnson MW, Reissig CJ, Prisinzano TE, Griffiths RR (March 2013). «Dose-related effects of salvinorin A in humans: dissociative, hallucinogenic, and memory effects». Psychopharmacology 226 (2): 381-392. PMC 3581702. PMID 23135605. doi:10.1007/s00213-012-2912-9.
↑ ^a ^b Roth BL, Baner K, Westkaemper R, Siebert D, Rice KC, Steinberg S, Ernsberger P, Rothman RB (September 2002). «Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 99 (18): 11934-11939. Bibcode:2002PNAS...9911934R. JSTOR 3073142. PMC 129372. PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.

[fp-1] Butelman ER, Kreek MJ (2015). «Salvinorin A, a kappa-opioid receptor agonist hallucinogen: pharmacology and potential template for novel pharmacotherapeutic agents in neuropsychiatric disorders». Frontiers in Pharmacology 6: 190. PMC 4561799. PMID 26441647. doi:10.3389/fphar.2015.00190.

[NCBI-2] MacLean KA, Johnson MW, Reissig CJ, Prisinzano TE, Griffiths RR (March 2013). «Dose-related effects of salvinorin A in humans: dissociative, hallucinogenic, and memory effects». Psychopharmacology 226 (2): 381-392. PMC 3581702. PMID 23135605. doi:10.1007/s00213-012-2912-9.

[Roth2002-3] Roth BL, Baner K, Westkaemper R, Siebert D, Rice KC, Steinberg S, Ernsberger P, Rothman RB (September 2002). «Salvinorin A: a potent naturally occurring nonnitrogenous kappa opioid selective agonist». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 99 (18): 11934-11939. Bibcode:2002PNAS...9911934R. JSTOR 3073142. PMC 129372. PMID 12192085. doi:10.1073/pnas.182234399.

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